Η «Μιχαηλίδη - Δεμέστιχα» (V, 400μ) ανοίχτηκε στις 22-23/10/1966 από τους Γ. Μιχαηλίδη - Α. Δεμέστιχα με ένα bivouac και ήταν η πρώτη αναρρίχηση στην ορθοπλαγιά του Πάνω Ψηλού.
Η ακριβής χάραξή της είναι άγνωστη, καθώς δεν υπάρχει κανένα καταγεγραμμένο στοιχείο, αλλά μόνο μια προφορική αναφορά του Γ. Μιχαηλίδη ότι σκαρφάλωσε την βόρεια κόψη. Η βόρεια κόψη ξεκινάει μέσα από το βόρειο λούκι και οδηγεί κατευθείαν στην κορυφή του Πάνω Ψηλού. Την δεκαετία του 90, ο Δ. Καραγιάννης και η Γ. Κωτούλα, χωρίς να γνωρίζουν την ύπαρξη της διαδρομής, σκαρφάλωσαν την βόρεια κόψη και στο τέλος, κοντά στην κορυφή, βρήκαν ένα παλιό καρφί. Αυτό αποτελεί ένα σημαντικό στοιχείο που επιβεβαιώνει ότι η «Μιχαηλίδη - Δεμέστιχα» ακολουθεί την βόρεια κόψη, αλλά επίσης η προσπάθεια των Δ. Καραγιάννη - Γ. Κωτούλα θεωρείται και η πρώτη επανάληψή της.